Die Ortlieb Taschen kann ich auch nur empfehlen. Gibt's bei uns daheim in allen Formen und Farben. Für die Schule empfiehlt sich das hier, der Office Bag:
http://www.4teachers.de/url/2443
Auch ganz praktisch finde ich die Umhänge-Taschen von Tombuk2 und Crumpler. Die sind echt robust, bieten massig Platz und lassen sich (auch am Fahrrad!) noch vernünftig tragen. Und hübsch aussehen tun sie auch noch
Zu den Trolleys: Bei uns rennen mittlerweile wirklich viele mit diesen Geräten rum. Egal wo man lang geht stolpert man drüber und auf den Treppen bekommt man sie bei unserem Gedränge auch ständig in die Kniekehlen... ...rückenschonend für den Besitzer, aber häufig nervig für den Rest der Welt